L'unità territoriale di Massetana Cerchiaia è contraddistinta dalla presenza delle aree industriali attrezzate omonime, in cui il processo di urbanizzazione a sud del centro urbano è stato condizionato dalle esigenze logistiche e produttive delle attività industriali e artigianali, che hanno favorito la netta separazione dalle destinazioni d'uso a carattere residenziale.

Tale localizzazione deriva, in primo luogo, dalla conformazione geomorfologica prevalente di aree di fondovalle caratterizzato da aree basso-collinari degli alluvioni recenti, alluvioni terrazzate, depositi eluviali e alleviali, dovute alla presenza del torrente Tressa.

Il torrente attraversa tutta la zona di Massetana, lambisce l'area di Cerchiaia per confluire nel fiume Arbia in località Ponte Tressa. Classificato come corso d'acqua di ambito B, presenta vulnerabilità medio-alta e pericolosità idraulica media nelle zone di esondazione. Non a caso, quindi, risulta tombato in alcuni punti nell'area industriale di Massetana Romana. In secondo luogo la localizzazione di aree industriali in questo punto è stata determinata, storicamente, dalla presenza dell'antica strada che lambiva la città proprio nella parte sud-est del centro antico, assicurando il collegamento con le campagne e il Sud della Provincia (di qui il nome Massetana-Romana). Oggi, la persistenza di aree industriali e commerciali si avvale della presenza della Tangenziale, che assicura il collegamento con il raccordo autostradale della SGC Grosseto Fano e con quello della SGC Siena-Firenze.

La vicinanza con il centro urbano determina comunque il venir meno di una specializzazione prevalente di tipo industriale e commerciale, a favore della netta prevalenza di attività di commercio all'ingrosso ed al dettaglio si affiancano attività di servizio alle imprese (immobiliari e di imprese del settore informatico) oltre ad alberghi e ristoranti. Tale situazione risulta particolarmente evidente per l'area di Pescaia dove è in fase di realizzazione una struttura da adibire a centro commerciale, ricettivo e direzionale. Anche nell'area di Cerchiaia si riscontra una netta prevalenza di attività legate al commercio. Entrambe le aree non presentano capacità residue, grazie alla posizione strategica ed alla vicinanza alla città.

Il rapporto tra le aree industriali di Cerchiaia, Massetana e Pescaia e le vie su cui si assestano risulta piuttosto problematico in termini di traffico e di congestione degli accessi: la Strada Massetana Romana infatti, rappresenta la principale via di accesso a queste aree ed alla città storica

Al margine dei percorsi più interni al centro città, sono localizzati parcheggi che, per la loro posizione e le caratteristiche strutturali, hanno la capacità -al momento- di configurarsi come "parcheggi di scambio" tali da costituire luoghi intermedi di approdo al centro città e parte integrante della rete di trasporto pubblico collettivo, in quanto punti terminali (od iniziali) dei percorsi delle linee di forza del trasporto pubblico collettivo. Tra questi, i parcheggi Pescaia ("fagiolone"), Fontebranda esterna e San Marco assumono un'importanza strategica perché si situano lungo percorsi di attestazione prossimi al centro antico

Il PS assume per questa UTOE l'obiettivo di rafforzare il sistema produttivo locale, promuovendo il riassetto funzionale delle aree di Massetana e Toselli ed il pieno utilizzo ed il rafforzamento dell'area produttiva di Cerchiaia.

A questo scopo, diventa prioritario il miglioramento della dotazione di opere di urbanizzazione e della viabilità interna ed esterna ai lotti. Quanto alla viabilità interna, occorre incrementare la separazione tra flussi veicolari e traffico merci, nonché tra flussi di attraversamento e di penetrazione.

La mobilità esterna alle aree commerciali e produttive richiede un processo di miglioramento dell'accessibilità con il TPL e la sosta.

L'UTOE in oggetto rappresenta anche il luogo strategico dell'accessibilità al Centro Storico, per cui in essa si persegue il potenziamento del sistema della sosta e la revisione del Tpl ai fini di definire un sistema integrato di accesso al centro urbano.

Il PS indica la quantità di superficie coperta utile per la riqualificazione della struttura insediativa. Il RU definisce le aree per i nuovi insediamenti e i lotti da sottoporre a pianificazione attuativa.

Il miglioramento della viabilità interna avviene attraverso la formazione di percorsi che garantiscano una continuità tra i singoli lotti, il potenziamento e la realizzazione di viabilità di servizio, il miglioramento della dotazione infrastrutturale, la separazione tra flussi veicolari.

Quanto alla viabilità esterna, il perseguimento di un modello di mobilità integrata avviene attraverso il potenziamento del sistema della sosta e il collegamento con quello del Tpl. A questo scopo, tra i parcheggi lungo gli assi urbani di attraversamento e di attestazione, oltre ai parcheggi "Fagiolone" lungo strada di Pescaia e "Fontebranda esterna", l'area di sosta "Colonna San Marco" viene ampliata (130 posti auto) e viene realizzato un parcheggio multipiano interrato nell'area "ex Sita" per circa 800 posti auto e 80 posti pullman con relativa risalita meccanizzata.

Il Piano per il Riassetto delle linee del Trasporto Pubblico Locale su gomma prevede la realizzazione (anche attraverso la conferma di servizi già esistenti) di collegamenti con alta frequenza di passaggi tra i principali parcheggi scambiatori, il centro città ed il centro antico, prevedendo e rafforzando i seguenti punti di attestazione da Cerchiaia verso il centro antico e da Pescaia e Massetana Romana sia verso il centro antico che verso il centro città.

La rilevante pressione insediativa che caratterizza attualmente questo territorio assegna alle politiche di piano il compito di promuovere una politica di riqualificazione che punta contestualmente ad arricchire il mix funzionale dell'impianto urbanistico, a favorire il trasferimento delle attività produttive non più compatibili con una localizzazione centrale e a riorganizzare la mobilità mediante una più chiara separazione dei flussi veicolari. Ne conseguono obiettivi di sostenibilità che affidano al RU il compito di subordinare gli interventi che saranno effettivamente programmati ad una verifica preventiva del loro impatto urbanistico, e dunque ad una attenta misurazione del bilancio (positivo o negativo) che potrebbe determinarsi a seguito del confronto tra i flussi richiamati dalle nuove funzioni e la minore congestione determinata invece dal trasferimento di attività pre-esistenti.